Exercício de inicialização de opções de estoque

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Talvez você tenha ouvido falar sobre os milionários do Google: 1.000 dos primeiros funcionários da empresa (incluindo a coletiva da empresa) que ganharam sua riqueza através de opções de ações da empresa. Uma história fantástica, mas, infelizmente, nem todas as opções de ações possuem um final tão feliz. Os animais de estimação e a Webvan, por exemplo, faliram após altas ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de ações sem valor.

As opções de estoque podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclui uma bolsa de ações, ou você possui ações como parte de sua compensação atual, é crucial entender o básico.

Que tipos de planos de ações estão lá fora, e como eles funcionam?

Como eu sei quando fazer exercício, segurar ou vender?

Quais são as implicações fiscais?

Como devo pensar sobre a compensação de ações ou de capital em relação à minha remuneração total e quaisquer outras economias e investimentos que eu possa ter?

1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações de funcionários?

Duas das ofertas de ações de empregados mais comuns são opções de ações e ações restritas.

As opções de compra de ações dos empregados são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções oferecem a oportunidade de comprar ações das ações da sua empresa a um preço específico, normalmente referido como o preço da "greve". Seu direito de compra - ou "exercício" - as opções de compra de ações estão sujeitas a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções.

Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha concedido 300 opções, com um preço de exercício de US $ 10 cada um que virem igualmente durante um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações por US $ 10 por ação. Se, nesse momento, o preço da ação da empresa subisse para US $ 15 por ação, você tem a oportunidade de comprar o estoque por US $ 5 abaixo do preço de mercado, o que, se você se exercita e vende simultaneamente, representa um lucro antes de impostos de US $ 500.

No final do segundo ano, mais de 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa diminuiu para US $ 8 por ação. Nesse cenário, você não exerceria suas opções, pois você pagaria US $ 10 por algo que você poderia comprar por US $ 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isso chamado de "fora do dinheiro" ou "sob a água". A boa notícia é que a perda está em papel, pois você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer as ações e pode observar o preço das ações da empresa. Mais tarde, você pode optar por agir se o preço do mercado for superior ao preço de exercício - ou quando estiver de volta "no dinheiro".

No final do terceiro ano, as 100 partes finais se venderiam, e você teria o direito de exercer essas ações. Sua decisão de fazê-lo dependerá de uma série de fatores, incluindo, mas não limitado a, o preço de mercado da ação. Depois de ter exercido opções adquiridas, você pode vender as ações imediatamente ou mantê-las como parte do seu portfólio de ações.

Os subsídios de ações restritas (que podem incluir Prêmios ou Unidades) oferecem aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Tal como acontece com as opções de compra de ações, os subsídios de estoque restritos estão sujeitos a um cronograma de aquisição de direitos, tipicamente vinculado à passagem do tempo ou à realização de um objetivo específico. Isso significa que você precisará esperar um certo período de tempo e / ou cumprir determinados objetivos antes de ganhar o direito de receber os compartilhamentos. Tenha em mente que a aquisição de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento em que eles são adquiridos. O seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você - estes podem incluir o pagamento de dinheiro, a venda de algumas das ações adquiridas ou o fato de seu empregador reter algumas das ações.

2. Qual a diferença entre opções de ações "incentivadas" e "não qualificadas"?

Esta é uma área bastante complexa relacionada ao atual código tributário. Portanto, você deve consultar seu assessor de impostos para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente na forma como os dois são tributados. Opções de ações de incentivo qualificadas para tratamento fiscal especial pelo IRS, significando que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E o ganho ou a perda resultante podem ser qualificados como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos mais de um ano.

As opções não qualificadas, por outro lado, podem resultar em renda tributável ordinária quando exercidas. O imposto é baseado na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital - curto ou longo prazo, dependendo da duração mantida.

3. E quanto aos impostos?

O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de estoque que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, você deseja considerar cuidadosamente as conseqüências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um conselheiro fiscal ou contador.

4. Como posso saber se devo manter ou vender depois de me exercitar?

Quando se trata de opções de ações e ações dos empregados, a decisão de manter ou vender resume-se ao básico de investimento de longo prazo. Pergunte a si mesmo: quanto risco estou disposto a tomar? O meu portfólio é bem diversificado com base nas minhas necessidades e objetivos atuais? Como esse investimento se encaixa com minha estratégia financeira geral? Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve considerar essas questões.

Muitas pessoas escolhem o que é referido como uma venda no mesmo dia ou exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato ao seu produto real (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar o modelo de um participante com antecedência e estimar o produto de uma determinada transação. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou planejador financeiro para obter conselhos sobre sua situação financeira pessoal.

5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de estoque devo possuir?

É ótimo ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar seu portfólio total e estratégia de diversificação geral ao pensar em qualquer investimento - incluindo um em estoque da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento.

6. Eu trabalho para uma inicialização privada. Se essa empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de se tornar pública, o que acontece com o estoque?

Não há uma única resposta para isso. A resposta é muitas vezes definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou os termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas de vender ações investidas ou irrestritas, mas variará de acordo com o plano e a empresa.

Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os empregados vendam seus direitos de opção adquirida em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores acelerarão o cronograma de aquisição e pagará a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não vencidas em um plano de ações da empresa adquirente. Novamente, isso variará de acordo com o plano e a transação.

7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso aprender mais?

Seu gerente ou alguém no departamento de RH de sua empresa provavelmente pode fornecer mais detalhes sobre o plano da sua empresa - e os benefícios que você está qualificado para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou conselheiro fiscal para garantir que você compreenda como as bolsas de ações, os eventos de aquisição, o exercício e a venda afetam sua situação fiscal pessoal.

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Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.

Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).

No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.

A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?

Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.

Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.

Vencimento e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.

O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de compra de ações; Eu discutirei isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores possuem essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.

Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.

Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.

Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.

O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.

Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Não está mal quando você considera que você também fará um salário.

Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a esta pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações de funcionários que foram concedidas, bem como ações que foram reservadas para emissão de novos funcionários (um estoque & # 8220; pool & # 8221 ;, é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Don & # 8217; espero obter uma resposta tão precisa para esta questão como a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de informar o preço de exercício de uma concessão futura, porque isso se baseia no valor justo de mercado no momento da concessão (depois de começar e quando o conselho aprova); Tive um amigo para se juntar a uma empresa de jogos quente e o preço de ataque aumentou 3x desde o momento em que aceitou a oferta até o momento em que ele começou. As mudanças são comuns, embora 3x seja incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você esteja se juntando a um papel de executivo sênior, onde você estará envolvido em discussões de angariação de fundos, há uma boa chance de você não ter respondido esta pergunta, mas isso não pode prejudicar.

Se você pode ter uma sensação de avaliação para a empresa, você pode usar isso para avaliar o valor de suas opções de ações conforme eu descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que algumas ofertas de planos oferecem é o exercício inicial. Com exercícios iniciais, você pode exercer opções antes de serem adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar seu emprego, porque você não pode pagar a conta de impostos associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde falo sobre ficar preso em suas opções de compra de ações).

Se você fizer exercício adiantado, você deve avaliar cuidadosamente as conseqüências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma & # 8220; 83b eleição & # 8221; na linguagem IRS) onde você pode optar por pré-pagar todos os impostos com base no exercício na frente. Neste caso, os impostos são calculados imediatamente, e são baseados na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente depois que o estoque é concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.

Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e você está em dívida tributária pelo resto da sua vida por causa do sucesso transitório da sua empresa, não venha a chorar para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles se coletem, e você deve estar grato por ter a oportunidade de se exercitar com antecedência e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de estoque são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício precoce e potencial eleição 83b como eu discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Não vou ser responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição, portanto, não são cobrados impostos sobre a aquisição e eu posso me concentrar em impostos devidos no exercício e na venda. I & # 8217; começará com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do período de retenção) na diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de compra de ações em US $ 5 por ação em um estoque que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpa suas economias para escrever um cheque por US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se o estoque for de US $ 100 a US $ 200 por ação, você fará mais US $ 2 milhões e você só deve US $ 300, ooo em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos sobre o rendimento. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.

Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, para o resto da sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque agora perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSO retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.

Se você quiser saber se você possui um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique suas opções de documentação de concessão, ele deve indicar claramente o tipo de opção.

Iliquidez e estar preso por opções de estoque.

Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de estoque líquidas (por exemplo, em uma empresa pública), na minha opinião, isso é exatamente o que eles pretendem e uma dinâmica saudável: se você tiver um monte de & # 8220; in-the-money & # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.

No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será a taxa de imposto associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, eles custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação nos impostos. A parte mais difícil é a mais que eles valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso.

Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de AMT para muitos & # 8220; ordinário & # 8221; contribuintes; as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a jornada para IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores ilíquidos de alto valor. Embora eu acredite nos ricos pagando sua participação, não acho que as leis tributárias tenham efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos das opções de ações tornando-os tributáveis ​​antes que eles sejam líquidos e espero que isso seja consertado. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber.

A empresa pode levar meus compartilhamentos adquiridos se eu sair.

Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é & # 8220; no & # 8221 ;. As empresas financiadas por private equity geralmente têm acordos de opção muito diferentes; recentemente, havia um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que existe e ter certeza de que compreende qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer com que os proprietários ganhem lucro; se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software e não vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Algo não está certo. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Uma empresa deve permitir o exercício antecipado das opções de compra de ações?

Algumas empresas permitem que os empregados exerçam suas opções de ações não adotadas, ou "exercício adiantado". # 8221; Uma vez adquirido, as ações não vencidas estão sujeitas a um direito de recompra pela empresa após a rescisão dos serviços. O preço de recompra é o preço de exercício da opção. Por favor, note que uma opção de compra de ações normalmente não é exercitável antecipadamente, a menos que o conselho de administração da empresa aprove uma outorga de opção já que é exercível antecipadamente e a empresa emite a opção de compra de ações de acordo com um contrato de opção que permite o exercício antecipado.

Permitir o exercício antecipado de ações não vencidas pode proporcionar aos funcionários uma vantagem fiscal potencial, permitindo que o empregado comece seu período de retenção de ganhos de capital de longo prazo em relação a todas as suas ações e minimize o potencial de responsabilidade de imposto mínimo alternativo (AMT). Se um funcionário sabe que ele / ela exercerá antecipadamente uma opção de compra de ações imediatamente após a concessão de uma opção (quando não há diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias), o empregado normalmente deve querer um NSO como oposição a um ISO, porque o tratamento de ganho de capital de longo prazo para ações emitidas após o exercício de uma ONS ocorre após um ano. Em contrapartida, as ações emitidas após o exercício de um ISO devem ser mantidas por mais de um ano após a data de exercício e mais de dois anos após a data da concessão, para se qualificarem para tratamento fiscal favorável.

Existem várias desvantagens para permitir o exercício inicial, no entanto, incluindo:

Risco para o empregado. Ao exercer um direito de compra de ações ou opção imediatamente exercitável, o empregado está assumindo o risco de que o valor do estoque possa diminuir. Em outras palavras, o empregado exercitador coloca seu próprio capital (o dinheiro usado para comprar o estoque) em risco. Mesmo que uma nota promissória seja usada para comprar o estoque (postagem futura por vir), a nota deve ser recurso completo para que o IRS respeite a compra. Além disso, se o empregado comprar as ações com uma nota promissória, a nota continuará acumulando juros até que seja reembolsada, e uma taxa de juros de mercado deve ser paga para satisfazer os requisitos contábeis. Dependendo do número de ações compradas, o benefício fiscal esperado do exercício antecipado pode não justificar esses riscos aumentados para o acionista. Imposto após a propagação. Se houver um & # 8220; spread & # 8221; no momento do exercício, o empregado irá gerar receita ordinária (no caso de um exercício de NSO igual à diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias na data do exercício) e pode desencadear a responsabilidade da AMT (no caso de um exercício de ISO, com a diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações ordinárias na data do exercício sendo um item de preferência AMT). Todos os impostos pagos não serão reembolsados ​​se as ações não cobradas forem posteriormente recompradas ao custo. (Por favor, veja a publicação & # 8220; a diferença entre um ISO e um NSO? & # 8221; para um resumo das implicações fiscais do exercício de um ISO ou um NSO.) & # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública . Permitir que os funcionários façam exercício antecipado pode aumentar o número de acionistas. Se a empresa chegar a 500 accionistas, a Seção 12 (g) da Securities Exchange Act de 1934 exigirá que a empresa se registre como uma empresa de relatórios públicos. Problemas de lei de valores mobiliários após venda. Se a empresa tiver mais de 35 acionistas não credenciados no momento em que concordou em ser adquirida em ações para transação de ações, a aquisição provavelmente será mais complexa e demorará mais para concluir. Aborrecimentos administrativos. Um aumento significativo no número de acionistas pode colocar um enorme encargo administrativo sobre a empresa. Isto é especialmente verdade quando os empregados adquirem ações sujeitas a recompra e quando compram ações com notas promissórias. Os formulários que o funcionário deve preencher e assinar são muito mais longos e mais complicados. 83 (b) as eleições devem ser arquivadas no IRS dentro de 30 dias após a compra. Os certificados de ações para ações não vencidas devem ser mantidos pela empresa para que possam ser facilmente recomprados se o empregado deixar a empresa, o que aumenta o risco de perda ou perda de estoque. O interesse em notas promissórias deve ser rastreado. Direitos do acionista. Os titulares de opções não têm direitos como acionistas até que exercem suas opções de compra de ações. Se os opistrados exercerem opções de ações, independentemente de serem adquiridas ou não, eles têm os mesmos direitos de voto que qualquer outro acionista. Certas ações, como a alteração do certificado de incorporação, que tipicamente ocorre em conexão com cada financiamento de risco, exigem a aprovação dos acionistas. Isso exige que algumas informações sejam fornecidas ao acionista para tomar uma decisão informada. Os acionistas também possuem mais direitos estatutários do que os candidatos, incluindo os direitos de inspeção. Os requisitos de informação dos acionistas também podem ser desencadeados de acordo com a Regra 701.

Algumas sugestões para esclarecimentos:

* Imposto sobre o spread: Existe tributação de renda ordinária no caso de um ISO? Existe responsabilidade da AMT no caso de uma ONS?

* & # 8220; Porta traseira & # 8221; empresa pública: como isso afeta minha decisão de exercer minhas ações no início do caso NSO ou ISO? Como isso afeta a decisão da empresa de oferecer um exercício adiantado no caso NSO ou ISO?

* Aborrecimentos administrativos: O que você quer dizer com & # 8220; ações não vividas devem ser mantidas pela empresa & # 8221 ;? Os detentores de ações exercidas, mas não levadas, têm mais direitos de voto do que os titulares de opções não exercidas mas adquiridas? As ações exercidas, mas não vencidas, têm os mesmos direitos de voto que as ações adquiridas?

Nivi & # 8211; Obrigado pelo feedback. Eu tentei lidar com a maioria das sugestões com mudanças no texto da publicação. Com relação à & # 8220; porta traseira & # 8221; questão da empresa pública, trata-se de uma questão de empresa e não é relevante para a decisão do funcionário individual de exercer.

Como um empregado inicial, fundador, adquirente duas vezes ... esses pontos, especialmente para uma inicialização, estão em algum lugar entre inconsequentes e falsos.

Para as startups, o exercício adiantado enfraquece a retenção de funcionários. Assim, a maior razão para não oferecê-lo é aumentar a retenção.

Considere um funcionário que se junte a uma inicialização quando o exercício antecipado de suas ações custa US $ 200. Cinco anos depois, suas ações são avaliadas em US $ 800.000 +, mas ainda não liquidas. A propagação neste ponto posterior cria uma situação inconveniente para o empregado, onde exercitá-los pode ter consequências fiscais caras mesmo que as ações não possam ser vendidas para produzir lucros. O empregado tornou-se servente contratado. Não é uma escolha financeira razoável para deixar e desistir do lucro, mas também não é necessariamente possível que eles paguem a compra das ações e paguem os impostos. Eles estão presos, sem alavancagem, e nenhuma informação sobre quando as ações podem ser líquidas e poderem ser vendidas. A empresa está feliz porque o funcionário tem o maior incentivo para ficar com a empresa.

Deixe-nos falar sobre como o artigo representa incorretamente alguns dos pontos.

Risco para o empregado. PERMITIR o exercício antecipado não cria risco para o empregado. O único risco é criado quando o empregado realmente decide exercitar-se antecipadamente. Permitir que ele simplesmente crie mais flexibilidade para o empregado. Além disso, o exercício antecipado minimiza o risco para o empregado, permitindo-lhes exercer o estoque ao menor preço possível. Mesmo sem exercícios iniciais, o empregado é livre para exercer a opção à medida que eles se entregam. Nesse ponto, o exercício cria um risco aumentado, sob a forma de imposto após a disseminação.

Imposto após a propagação. Se o imposto após a propagação for ruim, o exercício adiantado é bom. Apenas duas vezes um estoque não tem risco de spread-spread. No início, quando o preço de compra é o mesmo que o valor, como em um exercício antecipado; e no final, durante uma venda no mesmo dia quando o estoque é líquido. Todo o tempo no meio envolve spreads que são potencialmente perigosos para o empregado de uma perspectiva fiscal. Mais importante ainda, essas conseqüências tributárias não afetam a empresa.

& # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública. Não permitir o exercício adiantado não permite o exercício. Para evitar que o exercício antecipado seja um meio efetivo para evitar que seja forçado a arquivar relatórios financeiros públicos, os funcionários devem escolher não exercer opções à medida que se entregam. A principal razão pela qual eles evitam se exercitar à medida que eles são adquiridos é o risco aumentado ou o risco de taxa de spread. Essas razões os colocam mais e mais longe na servidão contratada, mas não ajudam de forma confiável a empresa a evitar que seja forçada a arquivar relatórios financeiros públicos. Se este é o objetivo da empresa, um meio melhor seria evitar a propriedade do empregado de estoque ou opções. Esta questão só é aplicável às startups, já que as grandes empresas públicas já estão sendo publicadas publicamente.

Problemas de lei de valores mobiliários após venda. Este é um arenque vermelho. Este não é um motivo real que as aquisições não completam, nem mesmo a questão principal em contas legais ou custos no gerenciamento de uma aquisição. Simplesmente não importa.

Aborrecimentos administrativos. Mais uma vez, arenque vermelho. Este não é um fardo ou custo significativo. As startups podem oferecer exercícios iniciais com facilidade. À medida que a contagem dos funcionários cresce, é verdade que a carga administrativa cresce. No entanto, existem riscos muito maiores em uma empresa do que esse problema de clérigo menor. Certificados de estoque? Eles não precisam ser emitidos em empresas privadas. Pode simplesmente ser um livro ou contabilidade eletrônica. Alguns desses pontos parecem relevantes se estivéssemos falando sobre uma grande empresa pública, mas não estávamos apenas falando sobre a prevenção da porta de trás e do # 39; limitações financeiras públicas?

Direitos do acionista. Mais uma vez, arenque falso e vermelho. Todo financiamento de risco não requer alteração do certificado de incorporação. Pelo menos não, se os advogados incorporados fizeram seu trabalho corretamente. Além disso, os estatutos de incorporação não precisam exigir que os accionistas menores façam votação em # 39; para aprovar um evento de financiamento, desde que recebam a maioria dos votos em apoio. Esta é simplesmente uma questão de não financiamento.

A propagação é uma razão para permitir que o exercício adiantado não o abandone. O spread mínimo ocorre quando as opções são originalmente emitidas, o que requer exercícios iniciais para aproveitar. Sem exercícios iniciais, um empregado é forçado a esperar até.

Obrigado por tomar o tempo para comentar.

Risco para o empregado. O ponto aqui é que, quando os preços de exercício se tornam não triviais (ou seja, o custo de um carro novo), o exercício adiantado já não parece uma boa idéia.

Imposto após a propagação. Os empregados muitas vezes não exercem suas ações antes de terem estado na empresa por algum período de tempo (e percebem se o risco de compra das ações está garantido). Nessa situação, pode haver propagação.

& # 8220; Porta traseira & # 8221; companhia pública. Você está certo, os funcionários sempre podem exercer seus compartilhamentos adquiridos. O ponto é onde uma empresa cria uma cultura de exercício adiantado, as coisas ficam nervosas com a Lei "39".

Problemas de direito dos valores mobiliários. Ter que fazer uma audiência de justiça da CA ou um S-4 irá adicionar pelo menos um mês e meio até o encerramento e eu adivinho cerca de US $ 75K em taxas legais / contábeis extra para uma audiência de justiça e significativamente mais por uma S-4.

Aborrecimentos administrativos. Quase todas as empresas privadas com risco de empresas emitem certificados de ações. Eles tendem a se perder, o que é uma dificuldade de lidar.

Direitos do acionista. Você está bem aqui. O certificado de incorporação precisa ser alterado para criar a nova série de ações preferenciais em um financiamento de risco típico. Os acionistas da empresa precisam aprovar uma emenda & # 8212; e mesmo que todos os acionistas não sejam solicitados se seus votos não forem necessários, eles precisam ser avisados ​​da ação (pelo menos pós-fato). Existe sempre uma sensibilidade ao envio de avisos / informações aos acionistas dos empregados.

Aborrecimentos administrativos: O que você quer dizer com & # 8220; ações não realizadas devem ser mantidas pela empresa & # 8221 ;? Os detentores de ações exercidas, mas não levadas, têm mais direitos de voto do que os titulares de opções não exercidas mas adquiridas? As ações exercidas, mas não vencidas, têm os mesmos direitos de voto que as ações adquiridas?

Blog Dave Naffziger & # 8217; s.

Devo exercitar minhas opções?

Várias empresas com quem fomos envolvidos direta e indiretamente estão passando pelo processo de venda no momento. Um será um resultado positivo, enquanto o outro (JB) será um resultado decepcionante. De qualquer forma, as opções estão em minha mente recentemente.

Esta publicação depende muito da compreensão da diferença entre ISO s e NSO s.

Exercising Stock Options.

As opções de compra de ações podem ser exercidas logo que tenham sido adquiridas. Isso sempre significa uma despesa de bolso do empregado para comprar as opções. Normalmente, eles são exercidos quando a empresa é vendida ou é pública. No entanto, existem situações em que um empregado exerceria a opção antes que haja um comprador:

A opção expiraria. A razão mais comum de que uma opção expiraria é porque você está saindo da empresa. ISO s deve ser exercida 90 dias após o funcionário ter deixado a empresa e muitos acordos NSO têm cláusulas similares. As opções também expiram se não tenham sido exercidas dentro do prazo do contrato (tipicamente 10 anos). Vantagens fiscais. Os ISO s podem ser tratados como ganhos de capital de longo prazo se o estoque for mantido por um ano. Se você tem certeza de que a empresa tem uma saída no futuro próximo, pode ser vantajoso exercer uma opção ISO com antecedência e iniciar o período de retenção do estoque. NSO s don & # 8217; t fornecer a mesma oportunidade. Existe um comprador para o estoque. As opções ISO podem ser transferidas, portanto, se houver um comprador para ações ordinárias, o empregado pode ter a oportunidade de exercer a opção e vender o estoque. Isso está se tornando cada vez mais comum em empresas ainda privadas de sucesso dentro do Vale do Silicon. Os investidores querem que os fundadores se concentrem no crescimento da empresa não em uma saída de curto prazo, então os investidores vão comprar algumas ações ordinárias dos fundadores. Embora este seja cada vez mais comum, não tem impacto em muitas pessoas e é usado apenas em circunstâncias raras.

Os planos de exercícios antecipados são planos de opções onde as opções são concedidas na íntegra no início do período, e a aquisição é realizada por um direito de vencimento para recomprar ações exercidas. Estes são quase sempre planos ISO. O objetivo é proporcionar aos funcionários a oportunidade de comprar suas ações cedo, para que elas possam segurá-la pelo ano necessário para o tratamento de ganhos de capital a curto prazo.

Os planos de exercícios antecipados também têm uma desvantagem se o valor de mercado justo da subvenção exceder $ 100K. O IRS permite que um indivíduo receba $ 100K de opções de ISO por ano. Qualquer montante acima de $ 100K é tratado como um NSO. Você poderia receber $ 400K em opções de acordo com um plano padrão de aquisição de 4 anos e todas as opções seriam tratadas como ISO s porque você recebe tecnicamente 1/4 da concessão por ano. Se esse mesmo plano fosse um plano de exercícios precoce, você realmente teria apenas US $ 100.000 em ISO s - o resto seria tratado pelo IRS como NSO s.

Eu também vi situações em que a empresa dará um empréstimo (geralmente para executivos-chave) para permitir que eles exercem suas opções com antecedência. Em alguns casos, esse empréstimo pode ser perdoado pela empresa. Eu acredito que isso é mais comum em empresas estabelecidas do que startups, mas acontece de tempos em tempos.

Você deve exercer suas opções?

Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou entrar), a decisão é muito mais direta. Eu irei assumir que o destino do seu arranque não foi determinado.

A primeira coisa que você deve reconhecer é que, a menos que haja um comprador para o seu estoque, não tem valor. Vá ler o bom post de Dick Costolo & # 8217; avaliação sobre as opções dos funcionários.

Aqui está uma hierarquia de decisão / calendário super simplificada:

Os investidores decidem se devem converter suas ações preferenciais em ações comuns. Os detentores de ações ordinárias decidem se devem exercer suas opções. O produto é distribuído pela primeira vez aos acionistas preferenciais até suas preferências de liquidação. Por exemplo, se eles investiram US $ 5 milhões com uma preferência de liquidação de 2x, os acionistas preferenciais receberiam os primeiros $ 10 milhões de qualquer liquidação se optarem por não se converter em ações ordinárias. Os recursos remanescentes são então distribuídos de forma proporcional aos acionistas ordinários (a menos que as ações preferenciais sejam preferidas em # 8217; neste caso, os detentores de ações preferenciais são negociados como os acionistas comuns).

Simplificado, os investidores normalmente recebem seu dinheiro primeiro e os acionistas comuns (você) são pagos com base no que sai.

Há várias perguntas que você precisará abordar para ajudar a orientar sua decisão:

Qual% da empresa as minhas opções representam? Se você não conhece o número de ações autorizadas, descubra. Sua porcentagem de propriedade é determinada dividindo suas opções pelo número de ações autorizadas (Tenha em mente que & # 8216; autorizado / # 8217; é substancialmente diferente do & # 8216; emitido; # 8217; ou & # 8216; destacado & # 8217; partes). Como as preferências dos investidores se parecem? Se a sua empresa tiver tomado várias rodadas de financiamento, isso pode ser muito difícil de responder. A administração deve ser capaz / disposta a dizer-lhe dois números: o valor de saída onde os acionistas comuns não obtêm nada e o valor de saída que desencadeia os acionistas preferenciais para converter suas ações preferenciais em ações ordinárias. Posso esperar mais diluição? (A empresa precisa aumentar mais dinheiro). Se a empresa precisará levantar mais capital, a diluição será próxima. Se a empresa perderu impulso (ou fez uma rodada prévia muito cara), e precisa aumentar mais capital, espere muita diluição.

Medir a diluição futura é difícil. Sempre que uma empresa gera dinheiro, a tabela de capitalização pode ser totalmente renegociada. Isso raramente acontece em uma empresa com forte impulso que está arrecadando dinheiro teve uma avaliação maior do que a rodada anterior.

Se uma empresa está lutando, a tabela de maiúsculas pode ser completamente alterada. Os novos investidores têm enorme alavancagem (presumivelmente porque os outros não querem investir) e podem valorizar a empresa em um valor muito baixo, efetivamente lavando os acionistas anteriores. Eles querem garantir que os funcionários atuais sejam incentivados de forma adequada, mas os ex-funcionários estão no fundo da lista de prioridades.

Eu acho útil gerar vários cenários para ver qual seria o meu resultado financeiro se a empresa tivesse uma saída. Você precisará fazer uma avaliação da probabilidade desses cenários e espero que você tenha, pelo menos, dados suficientes para descobrir se faz sentido exercer suas opções.

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dave, você deve ser um vc :)

Dave, com relação às Vantagens fiscais & # 8220; & # 8221; seção: Um ISO deve ser mantido por 1 ano a partir da data de exercício e 2 anos a partir da data da concessão para receber o tratamento de ganhos de capital. Um NSO que é mantido por 1 ano a partir da data de exercício também recebe tratamento de ganhos de capital. Em ambos os casos, se a opção foi pré-exercida (ou seja, exercida antes de investido), no prazo de 30 dias após a data de exercício, o detentor deve arquivar com o IRS a documentação eleitoral apropriada 83b para se qualificar para tratamento de ganhos de capital. Estou entendendo que o prazo de 30 dias de inscrição é estritamente cumprido.

Se você tiver um "exercício adiantado" # 8221; opções, arquivar um 83b não é apenas importante para obter ganhos de cap. # 8212; se você tiver exercício antecipado e comprar ações sujeitas a recompra, onde o preço de recompra é inferior ao valor justo de mercado, mas você não possui um 83b, você também pode estar sujeito à conseqüência fiscal desastrosa de ser cobrado com renda ordinária na spread entre o preço de exercício e o valor justo de mercado das ações na data em que caducaram as restrições de recompra. Então, por exemplo, diga que você exerceu no início 1000 opções em US $ 1 por ação no primeiro ano, mas não apresentou uma eleição 83b. Essas ações valem US $ 5 por ação no final do ano 1, US $ 10 no final do ano 2, US $ 20 no final do ano 3 e US $ 50 no final do ano 4. Para o ano 1, você será tributado em 250 ações x $ 4, para o ano 2 você será tributado em 250 ações x $ 9, ano 3 você será tributado em 250 x $ 19 e ano 4 você será tributado em 250 x $ 49. Feio & # 8212; especialmente se você não tem ações líquidas para vender para pagar a conta de imposto.

Aqui estão alguns comentários rápidos.

Sob & # 8220; Benefícios fiscais & # 8221 ;, você diz que os NSOs não proporcionam a mesma oportunidade e # 8221 ;. Não há por que você não pode exercer (investido) NSOs visando uma redução de impostos. A diferença é que com um NSO, o exercício é um evento tributável, enquanto que com o ISO não é. Mas se você acredita que haverá um grande aumento no valor de estoque e suas opções têm um preço de exercício muito baixo, o exercício pode ser uma ótima jogada e # 8211; você paga o imposto em um spread sem dúvida muito pequeno, você detém o estoque para & gt; 1 ano, e paga o imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo no spread quando você vende o estoque.

Além disso, você diz que & # 8220; a menos que haja um comprador para o seu estoque, ele não tem valor & # 8221 ;. Isso definitivamente não é o caso. O estoque pode não ter comprador por várias razões (não para venda, não pode ser vendido), mas isso não significa que não tem valor. Ao emitir ISOs, a placa precisa determinar o FMV. Isso pode ser feito usando o último preço de compra (investimento), ou através de algum outro método indiscutivelmente mais preciso.

A chave em ambos os itens acima é & # 8220; possivelmente & # 8221 ;. Você não quer realmente ter que discutir com o IRS sobre o FMV de ações ilíquidas no momento em que você exerceu opções ou emitiu ISOs para um empregado. Essa é uma área muito cinzenta e, claro, um argumento que você provavelmente não ganhará.

Finalmente, você deixa de fora a eleição 83b, segundo a qual ações não vencidas podem ser exercidas antecipadamente, e o imposto pago imediatamente. Esse é um assunto complexo, mas pode ser uma opção muito atraente quando o FMV é muito baixo. Eu nem sei se as eleições 83b ainda são possíveis & # 8211; É cerca de 5 anos desde que eu conheci essas coisas bem. Junto com 83b é a AMT complicada. Estas são as coisas que as opções concedidas devem estar cientes de & # 8211; especialmente porque as eleições 83b devem ser realizadas prontamente.

Grandes pontos. Eles são uma excelente adição à conversa. Eu acho que devo inserir uma publicação separada na eleição 83b como uma parte crítica de qualquer inicialização (especialmente para membros fundadores).

Embora as opções tenham uma FMV, e a empresa é obrigada a determinar isso, eu argumento que ainda são essencialmente # 8216; sem valor e # 8217; para o titular da opção, pois é quase impossível encontrar um mercado para o estoque. Não é sempre verdade, é claro, mas definitivamente se aplica à grande maioria das startups.

& gt; Grandes pontos, obrigado por tomar o tempo para fazê-los. Eles são um ótimo.

& gt; além da conversa.

E graças a você por blogar em primeiro lugar.

& gt; Eu acho que devo escrever uma publicação separada na eleição 83b como sua.

& gt; parte crítica de qualquer inicialização (particularmente para membros fundadores).

Sim. É, porém, complicado, pelo menos, uma vez que você entra no AMT. BTW, acho que, para uma empresa de estágio muito cedo (com muito baixa FMV) e opções de preço de operação muito baixas, o NSO plus 83b pode ser uma escolha melhor do que um ISO.

De qualquer forma, você definitivamente precisa de IANAL - prefaciar qualquer publicação nessa e # 8230;

& gt; Enquanto as opções possuem uma FMV, e a empresa é obrigada a determinar o.

& gt; FMV, I & # 8217; d argumentam que ainda são essencialmente "sem valor" e # 8217; para a opção.

& gt; titular, pois é quase impossível encontrar um mercado para o seu estoque. Não.

& gt; sempre verdade, é claro, mas definitivamente se aplica à grande maioria dos.

Eu ainda discordo, mas acho que é apenas um POV. Você realmente está dizendo que o valor vinculado na opção está atualmente sem liquidez e será por algum tempo. Mas ilíquido! = Sem valor. Se não houvesse realmente nenhum valor, os funcionários ficariam felizes em dar suas opções conservadas em estoque, ou não as tiveram em tudo :-)

& gt; Obviamente, se sua empresa está prestes a ser adquirida (ou passar), a decisão é.

& gt; muito mais direto. Eu irei assumir que o destino da sua startup não tem sido.

Eu realmente sou novo nisso, mas no caso do primeiro, a resposta é o exercício precoce?

Como sempre, isso depende. Basicamente, você só obtém o benefício de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver o estoque por um ano. Assim, se uma aquisição é iminente, geralmente faz sentido esperar até a aquisição e exercer suas opções como parte da saída (isso reduz o risco de queda no caso de a aquisição não acontecer.

Dave, se o preço do subsídio de um NSO é igual a seu valor de mercado justo na data de concessão, o spread é de US $ 0 e, se eu o entender corretamente, os impostos a serem pagos com uma eleição 83b dentro de 30 dias da data da concessão são também $ 0. Certo? Então, sob essa condição, definitivamente se deve fazer a eleição. certo?

Por publicação do IRS 525 (irs. gov/pub/irs-pdf/p525.pdf, consulte a página 13, segundo aviso):

& # 8220; Você não pode fazer essa escolha para uma opção de estoque não estatutária. & # 8221;

& # 8216; esta escolha & # 8217; refere-se a & # 8220; Escolhendo incluir na renda do ano de transferência & # 8221; (ou a eleição 83b, certo?)

Por isso, 83b não se aplica ao NSO.

minha empresa está sendo adquirida em 2,50 cêntimos menos por ação do que é agora. Devemos vender sem dinheiro ou uma retenção sem dinheiro seria uma opção?

Exercise Stock Options: Everything You Need to Know.

Exercising stock options can be complicated and result in significant financial consequences. Here are some of the various strategies and tactics to consider. 7 min read.

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Many employers now offer stock options in place of other popular benefits as a part of their employee incentive packages. Stock options can be confusing to new employees receiving them, and even some employers offering them. For example, some people do not realize that a employee stock option has no real value until it is exercised.

In this article, we take a look at stock options: what they are, how they are exercised, their tax implications, and more. We’ll also offer some suggestions on where to turn for financial advice regarding your stock option questions.

Keep in mind that exercising stock options can be complicated, and result in significant financial and tax consequences. It is highly recommended, therefore, that you consult with an attorney, accountant, or other experienced tax professional before exercising any stock option.

O que é uma opção de estoque?

Simply put, a stock option is a privilege giving its holder the right to purchase a particular stock at a price agreed upon by the assignor and the holder (called the “grant price”) within a specified time. Note that a stock option is a right, not an obligation, to purchase the stock, meaning that the option holder may choose to not exercise the option.

An employee stock option is a contract between an employee and her employer to purchase shares of the company’s stock, typically common stock, at an agreed upon price within a specified time period. As mentioned above, employee stock options have become a popular benefit given to new and valuable employees as an incentive to join a company and work hard to make the company a success.

What Does It Mean to Exercise a Stock Option?

Exercising a stock option means purchasing the shares of stock per the stock option agreement. The benefit of the option to the option holder comes when the grant price is lower than the market value of the stock at the time the option is exercised. Here’s an example:

You receive a stock option as part of your compensation package as a new employee at your company. The grant (strike) price of the option is $50 per share. Your option vests (see below). The price per share for the company stock is currently $100. You decide to exercise your option. You will purchase your shares at the grant price ($50 per share). As the owner of the shares, you now have the choice of selling them or holding them. If you decide to sell at the current per share price, you will enjoy an immediate profit of $50 per share ($100 sell price minus the $50 purchase price), less taxes, fees and any other applicable expenses.

O que é Vesting?

“Vesting” refers to the date upon which the stock option becomes exercisable. In other words, the option holder must wait until the option “vests” before he can purchase the stock under the option agreement. A vesting date is a common feature of stock options granted as part of an employee compensation package. The purpose of the vesting date is to ensure the employee’s commitment to his job position and to making the company a success.

What is the Option Expiration Date?

All stock options come with an expiration date, that is, the last date by which the option holder must exercise her option or lose it.

4 Reasons to Exercise an Employee Stock Option Before the Expiration Date.

Many people believe that it is wise to wait until just before the expiration date to exercise their stock options and purchase the option shares. And they may be right, under most circumstances. There are times, however, when exercising your options early is a good idea. Here are four reasons to consider exercising your options before the expiration date:

You have good reason to believe that the company’s prospects have turned negative and you want to exercise your options and sell your shares before the stock price declines.

You currently own, or hold options on, too many shares of company stock than is healthy for your overall investment portfolio.

You believe the stock is a good investment for the long term and you want to buy as many shares as you can afford.

Your financial gain from exercising your options all at once would push you into a higher tax bracket, so you are spreading out your stock purchases under the option agreement.

Remember that there are tax implications to exercising your stock options. More on tax considerations below.

3 Strategies To Consider When You Exercise Your Stock Options.

There are three main strategies you can take when you exercise your stock options:

1. Cash for stock: Exercise-and-Hold.

You purchase your option shares with cash and hold onto them. This gives you the maximum investment in company stock, providing you with potential for gains from increases in stock value and payment of dividends (if any). You may need to deposit cash into your brokerage account or borrow on margin to pay for your shares. You will also likely pay brokerage commissions, fees and taxes.

You purchase your option shares and then and immediately sell them. In many cases, your brokerage will allow this transaction without using your own cash, with the proceeds from the stock sale covering the purchase price, as well as the commissions, fees and taxes associated with the transaction. This choice provides you with cash in your pocket to put into other investments or use as you otherwise see fit.

3. Cashless: Exercise-and-Sell-to-Cover.

You exercise the option and then immediately sell just enough shares to cover the purchase price, commissions, fees and taxes. Your resulting proceeds will remain in the form of company stock.

Stock Swaps: A stock swap is another form of cashless stock option exercise. With a stock swap, you exchange company shares that you already own to pay for the shares obtained through the exercise of your stock option. The main benefit to this choice is avoidance of taxes. Keep in mind, however, that you must hold the shares used in the exchange for a stated period of time (typically one or two years) in order to avoid the transaction being treated as a sale and incurring tax costs.

Tax Considerations in Exercising Stock Options.

Tax implications will play a key in role in your decisions on when and how to exercise your stock options. Remember, poor choices can have a devastating effect on your financial well being. Always consider consulting with a tax expert before exercising any stock option.

The IRS recognizes two types of stock options: statutory and non-statutory. Options granted through an employee stock purchase plan or incentive stock option (ISO) plan are considered statutory stock options. Options not granted through employee stock purchase plans or ISO’s are considered non-statutory stock options.

Tax Considerations for Incentive Stock Options.

ISO’s are the most common type of company-granted stock option. There are three main forms of taxes that must be considered when exercising an ISO: the alternative minimum tax (AMT), your current income tax, and long-term capital gains tax.

When you exercise your options and purchase your shares at a fair market value higher than the grant price, but do not immediately sell your shares, you will likely be required to pay a federal AMT, and possibly a state AMT. The likely federal AMT tax rate will be 28% times the amount that your options have appreciated based on current market price (if your company is public), or the most recent 409A appraisal (if your company is privately-held.)

In regard to long-term capital gains taxes, consider that you will pay a more favorable long-term capital gains tax rate if you exercise your options, hold the shares for more than a year, and then sell your shares more than two years after the option grant date.

Here’s an example of how the tax costs can play out with the exercising of stock options:

You own 10,000 options (one share per option) to purchase common stock in your employer’s company at $1 per share.

The most recent 409A appraisal values the company’s common stock at $5 per share.

You exercise 5,000 options and purchase 5,000 shares.

In this scenario you will owe an AMT of $5,600 (5,000 shares x 28% federal AMT tax rate x ($5 - $1))

You then hold these shares for at least one year before selling them and pay taxes at the combined federal and state marginal long-term capital gains tax rate of 24.7% (assuming you earn $255,000 as a couple in California).

You sell your 5,000 shares for $10 per share.

The AMT will be credited against the taxes you owe when you sell your exercised stock earlier. In this case your combined long-term capital gains tax will be $5,515 ((5,000 shares x 24.7% tax rate x ($10 sold share price - $1 original stock strike price)) - $5,600 previously paid AMT).

Your total cash flow gain from this transaction is $38,885 (($10 sold share price X 5,000 shares) - $5,515 combined long-term capital gains tax - $5,600 federal AMT tax).

Alternatively, if you believe that your company's stock will appreciate rapidly, it may be worth exercising your stock options early and paying the higher tax rates. The result may be to accumulate a great deal of wealth from owning a larger piece of a profitable company. There are many examples of employees at startups, like Instagram, who became millionaires overnight from their stock options alone. As CNN Money reported, “Turning paper gains in options into real cash - despite exercising 'early' according to conventional wisdom - seems to have been extraordinarily prudent in retrospect.”

Where to Find Great Advice on Exercising Stock Options.

Financial decisions can be extremely complicated, even for the most experienced investor. Make sure that you understand all of the legal and tax implications involved before before exercising your stock options. You can begin the process by discussing your situation directly with the legal professionals on UpCounsel's marketplace. UpCounsel gives you access to some of the nation's best lawyers from top law schools like Yale and Harvard. Get all the facts you need first, so you'll be in a position to make the best decisions about your financial future.

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What will the taxes be if I exercise my startup options?

This post walks step-by-step through a case study that estimates the tax impact of exercising startup stock options.

I made this for myself, so I figured I’d share. It’s long and boring, but also possibly helpful.

Lawyer warning: Before you do anything, talk to a professional! This is a high-level summary to give you an idea of how the system works, not a way to calculate your taxes. Do not rely on this to do anything!

I hope this is helpful to someone! Please tweet at me or email me if you have any feedback or questions about startup law, finance, or operations. Happy to write more like this if helpful.

If you just want a super quick, very rough estimate of your potential taxes, and don’t want to read this entire post (I understand!):

Click here to make a copy of the Google Doc model (you need to be logged into Google). Change cells: B2, AC2, AC4, and AC5 and see the results.

This is the model that Sam, a startup employee living in New York City, built to estimate what her income taxes would be if she exercised her startup options in 2014. You can follow along by making a copy of the sheet and entering your own numbers.

Regular Method versus AMT.

You pay the higher of the taxes under the regular method and the Alternative Minimum Tax (AMT) method, so you need to know your taxes under both to know which applies.

The reason this is so important is that under the regular method, you probably have no tax implications of exercising your options. But if the AMT applies, you probably do, and the taxes can be high.

Sam may also have to pay state and local AMT, as in New York and California, but we’re focusing on the much larger federal tax in this post.

Let’s start by calculating Sam’s taxes using the regular tax method.

Regular Tax Method.

Sam starts with her income. Her salary for 2014 is $50,000 . That’s her only source of income. She enters that into cell B2 of the model.

Sam doesn’t have to pay taxes on her full income because the tax law allows credits and deductions.

Sam can either figure out every deduction she has by itemizing her deductions, or she can just use the standard deduction. The IRS says: “Most taxpayers have a choice of either taking a standard deduction or itemizing their deductions. If you have a choice, you can use the method that gives you the lower tax.”

So, Sam calculates both deductions to decide which to use.

Itemized Deductions.

Sam calculates the itemized deductions first. She figures out her big itemized deductions: state and local income taxes. The government allows lots of other deductions, but those either don’t apply to Sam or are too small to affect her decision on whether to exercise her options.

In columns G to H of the model, Sam uses the New York State instructions to estimate her state and local taxes.

For her state and local taxes, just like her federal taxes, Sam can itemize her deductions or take the standard deduction, and choose the method that lowers her taxable income more. Sam has no substantive deductions to itemize for her state and local taxes so she’ll take the standard deduction.

Page 18 of the instructions tell her the standard deduction is $7,800 .

That gives her a taxable income of $42,200 in cell H4.

Sam then creates the tables in columns J to T of the model to calculate her state and local taxes.

In columns J to N of the model, Sam uses the formula on page 50 of the instructions to calculate her state taxes of $2,392 .

In columns P to T of the model, Sam uses the formula on page 62 of the instructions to calculate her city taxes of $1,426 .

Those instructions also have tax tables, on pages 42 and 54, to look up your taxes if you want to double check the spreadsheet.

Using those formulas, Sam comes up with a total of $3,818 in total tax due to New York State and City, which also is the itemized deduction she can take.

She now has to compare the itemized deductions total of $3,818 to her federal standard deduction to decide whether to take the itemized deductions or standard deduction.

Standard Deduction.

Sam looks up her standard deduction in the table. Sam’s standard deduction would be $6,200 .

She enters that number into cell H10. Cell H12 of the spreadsheet tells her to take the $6,200 standard deduction because it’s greater than the itemized deduction of $3,818 .

Personal Exemption.

She can deduct one more number, her personal exemption of $3,950 , from her federal taxable income before calculating her taxes.

In cell B7, Sam deducts $3,950 for her personal exemption and gets a taxable income of $39,850 in cell B8.

Now that she has her taxable income, she’s ready to calculate her federal taxes.

In columns V to Z of the model, Sam uses the formula and page 81 of the tax tables (more detail here and here), to calculate her federal taxes of $5,819 in cell Z10, which the spreadsheet automatically puts in B10. (The tax tables are a few dollars more because they aren’t exact.)

AMT Method.

Sam now has to calculate her taxes under the AMT method, so she can compare her taxes under both methods and choose the one that provides the lower tax bill.

In columns D and E, Sam calculates her taxes under the AMT. Sam starts with her taxable income from the regular method, $39,850 in cell E2.

The AMT form tells her to add back to that amount certain deductions from the regular tax calculation.

The only deduction Sam took was the standard deduction, so she adds back that and the federal personal exemption.

Sam next has to add in certain other sources of taxable income.

The AMT instructions say that Sam must include any gain from exercising her stock options (most startups grant Incentive Stock Options, ISOs for short, because of better tax treatment than other versions), so she must add in the difference in value between the exercise price and fair market value at time of exercise.

In columns AB to AC, Sam calculates her ISO gain. She’s vested 10,000 options, each with a current market value of $5 and an exercise price of $1. (You should be able to ask your company for each of those numbers.) She multiplies the 10,000 options times the difference in price of $4 to get $40,000 .

That income automatically populates cell E10 as the ISO exercise spread. That gives her an income of $90,000 for the AMT method.

In columns AE to AF, Sam then calculates her AMT exemption, using the form on page 9 of the instructions.

As the note at the top of the form says, if Sam’s income were at least $328,500, she’d receive no exemption. Sam’s income isn’t that high, so she continues with the calculation in columns AE to AF.

That exemption amount automatically goes into cell E12. She now has all the inputs to figure out that her taxable income under the AMT is $37,200 .

Sam’s ready to figure out her taxes under the AMT method using the formula on line 63 of the IRS AMT form. In IRS language: “If line 36 is $182,500 or less ($91,250 or less if married filing separately), multiply line 36 by 26% (.26). Otherwise, multiply line 36 by 28% (.28) and subtract $3,650 ($1,825 if married filing separately) from the result.”

Using this formula in cell E15, Sam estimates her federal taxes under the AMT calculation to be $9,672 .

That compares to $5,819 under the regular method. You can see the difference of $3,853 in cell B18. So, if she exercise, she’ll be stuck paying the higher AMT tax amount.

Make a Decision.

She can now decide whether to exercise her options. If she has the extra money to pay the taxes (and can cover the exercise cost, which would be the exercise price of $1 times the number of options 10,000 if she wants to exercise all of them, so that’s a lot of money!), she may want to do it. The two main benefits of exercising sooner are:

Starting the clock on long-term capital gains tax rates which are lower than regular income tax rates. The AMT impact becomes even greater as the company’s valuation rises. As cell AC4 in the model goes up and the exercise price remains the same, the taxable income from the options goes up.

The valuation could also drop, even to zero, so exercising is a risk!

AMT Credits.

Sam also may get future tax credits for paying the AMT. So, that difference between the tax paid under the AMT and regular methods might come back to her over time.

Like the AMT itself, the law around AMT credits is complicated and unpredictable. Here are a few articles explaining it (notice the dates on these, and make sure they’re up to date): SmartMoney, Fairmark, MyStockOptions.

Be Careful!

In conclusion, BE CAREFUL when deciding whether to exercise your options. You might end up with a tax bill and no cash to pay it! Seek professional assistance, and do your own research!

Hope this was helpful to someone! Please tweet at me if you have any comments, I’d love to hear them and improve this if you have feedback.

If you’re also interesting in figuring out the value of your startup options, this other blog post might help.

Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais as histórias que realmente se destacam.

Jared Cohen.

Building, Learning, Serving | OpenFin, Kickstarter, TeachersPayTeachers, others.